Winhttpプロキシ配下でWindows Updateを実施すると「更新サービスに接続できませんでした。」と表示されアップデートに失敗する

Windows Update を実行中以下のようなメッセージがでて接続できないことがあります。

✔ 本事象の確認OSはWindows Server 2016

更新サービスに接続できませんでした。後で自動的に再試行されますが、今すぐ手動で確認することもできます。この問題が引き続き発生する場合は、インターネットに接続していることを確認してください。

その場合は以下のポイントを確認してみてください

確認 1：プロキシサーバーの設定が正しいか確認する

設定したWinhttp プロキシの設定が正しいか netsh winhttp show proxy コマンドで確認してみてください。
※参考：「コマンドプロンプト」の開き方

確認 2：「Windows Update」 サービスを再起動する

プロキシの設定の直後の場合、プロキシサーバーの設定が正しくても上記のエラーが発生する場合があります。その場合は「Windows Update」サービスの再起動をすることでプロキシサーバーを認識できるようになります。

手順①

サービス一覧から「Windows Update」サービスを一度「停止」して、「開始」します。
※参考：「サービス一覧」の開き方

手順②

コマンドでもサービスの停止と起動ができます。

✔サービス停止

✔サービス起動

確認 3：OSを再起動する

Windows Updateサービス再起動だけで事象が解消しない場合は、OSの再起動をしてみてください。

以上。